La Quintana di Ascoli vive di momenti e tempi diversi, che ricalcano il percorso rituale delle antiche celebrazioni cittadine, puntualmente descritte negli Statuti e nei documenti anzianali medioevali: il giuramento, la lettura del bando, la "mostra" del nuovo Palio e il corteo il giorno di S. Anna, in coincidenza con l'apertura delle feste patronali; le gare degli sbandieratori e degli arcieri; le feste nelle taverne di sestiere; la cerimonia dell'offerta del cero grosso del Comune e dei ceri delle corporazioni al vescovo; la benedizione dei cavalieri da parte del vescovo e il sorteggio dell'ordine di assalto al saracino, la sera della vigilia della giostra; infine, il corteo storico al completo negli splendidi e curatissimi costumi d'epoca (alcuni dei quali ispirati agli abiti dei dipinti del Maestro di Offida o di Carlo Crivelli) e la giostra al campo, la prima domenica di agosto.
Oggi come ieri, la città vive dentro e fuori la sua manifestazione: dal vescovo e dal capitolo della cattedrale al sindaco e alle massime autorità locali, fino al più giovane dei sestieranti che già bambino comincia a crescere con la Quintana nel sangue.
Accostarsi alla Quintana, nei suoi complessi cerimoniali, è immergersi in una ritualizzazione della vita pubblica di cui la festa rappresenta un elemento simbolico centrale, una sorta di chiave di lettura immediata.
La stessa tipologia urbanistica, nei suoi spazi maggiori (la piazza "pubblica" dell'Arengo; l'incomparabile bellezza di piazza del Popolo, da secoli armonioso "salotto" di vita cittadina; la "piazza de socto", intitolata a Ventidio Basso, da cui muove ogni anno il corteo storico) e nei suoi spazi minori (le piazzette rionali e la trama di vie e rue, di chiese, case e torri), chiusa dalla cerchia delle mura ma, attraverso le porte, aperta e attenta alle terre ed ai castelli del comitato territoriale, si presta all'organizzazione dell'apparato scenico che fa da riferimento alla festa ed ai relativi cerimoniali: addobbi, luminarie, musiche e, come segno d'impatto immediato, i colori: quelli dei drappi, dei gonfaloni, delle bandiere e dei costumi di sestiere, quelli del Palio.